PubChem Database

Overview

PubChemは世界最大の無料化学データベースで、110M以上の化合物と270M以上のバイオアクティビティデータを保有しています。PUG-REST APIとPubChemPyを使用して、名前、CID、またはSMILESで化学構造をクエリし、分子特性を取得し、類似性および部分構造検索を実行し、バイオアクティビティデータにアクセスできます。

このスキルを使用する場合

このスキルは以下の場合に使用します：

• 名前、構造(SMILES/InChI)、または分子式で化学化合物を検索する
• 分子特性(MW、LogP、TPSA、水素結合記述子)を取得する
• 類似性検索を実行して構造的に関連した化合物を見つける
• 特定の化学モチーフの部分構造検索を実施する
• スクリーニング実験からバイオアクティビティデータにアクセスする
• 化学識別子フォーマット(CID、SMILES、InChI)間で変換する
• 医薬品類似性スクリーニングまたは特性分析用に複数の化合物をバッチ処理する

コア機能

1. 化学構造検索

複数の識別子タイプを使用して化合物を検索します：

化学名による検索：

import pubchempy as pcp
compounds = pcp.get_compounds('aspirin', 'name')
compound = compounds[0]

CID(化合物ID)による検索：

compound = pcp.Compound.from_cid(2244)  # Aspirin

SMILESによる検索：

compound = pcp.get_compounds('CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O', 'smiles')[0]

InChIによる検索：

compound = pcp.get_compounds('InChI=1S/C9H8O4/...', 'inchi')[0]

分子式による検索：

compounds = pcp.get_compounds('C9H8O4', 'formula')
# この式にマッチするすべての化合物を返します

2. 特性取得

高レベルまたは低レベルのアプローチを使用して化合物の分子特性を取得します：

PubChemPyの使用(推奨)：

import pubchempy as pcp

# すべての特性を持つ化合物オブジェクトを取得
compound = pcp.get_compounds('caffeine', 'name')[0]

# 個別の特性にアクセス
molecular_formula = compound.molecular_formula
molecular_weight = compound.molecular_weight
iupac_name = compound.iupac_name
smiles = compound.canonical_smiles
inchi = compound.inchi
xlogp = compound.xlogp  # 分配係数
tpsa = compound.tpsa    # 位相極性表面積

特定の特性を取得：

# 特定の特性のみをリクエスト
properties = pcp.get_properties(
    ['MolecularFormula', 'MolecularWeight', 'CanonicalSMILES', 'XLogP'],
    'aspirin',
    'name'
)
# 辞書のリストを返します

バッチ特性取得：

import pandas as pd

compound_names = ['aspirin', 'ibuprofen', 'paracetamol']
all_properties = []

for name in compound_names:
    props = pcp.get_properties(
        ['MolecularFormula', 'MolecularWeight', 'XLogP'],
        name,
        'name'
    )
    all_properties.extend(props)

df = pd.DataFrame(all_properties)

利用可能な特性：MolecularFormula、MolecularWeight、CanonicalSMILES、IsomericSMILES、InChI、InChIKey、IUPACName、XLogP、TPSA、HBondDonorCount、HBondAcceptorCount、RotatableBondCount、Complexity、Chargeなど多数(完全なリストはreferences/api_reference.mdを参照)。

3. 類似性検索

Tanimoto類似性を使用して構造的に類似した化合物を見つけます：

import pubchempy as pcp

# クエリ化合物から開始
query_compound = pcp.get_compounds('gefitinib', 'name')[0]
query_smiles = query_compound.canonical_smiles

# 類似性検索を実行
similar_compounds = pcp.get_compounds(
    query_smiles,
    'smiles',
    searchtype='similarity',
    Threshold=85,  # 類似性閾値(0-100)
    MaxRecords=50
)

# 結果を処理
for compound in similar_compounds[:10]:
    print(f"CID {compound.cid}: {compound.iupac_name}")
    print(f"  MW: {compound.molecular_weight}")

注：大規模なクエリの場合、類似性検索は非同期であり、完了に15～30秒かかることがあります。PubChemPyは非同期パターンを自動的に処理します。

4. 部分構造検索

特定の構造モチーフを含む化合物を見つけます：

import pubchempy as pcp

# ピリジン環を含む化合物を検索
pyridine_smiles = 'c1ccncc1'

matches = pcp.get_compounds(
    pyridine_smiles,
    'smiles',
    searchtype='substructure',
    MaxRecords=100
)

print(f"ピリジンを含む{len(matches)}個の化合物が見つかりました")

一般的な部分構造：

• ベンゼン環：c1ccccc1
• ピリジン：c1ccncc1
• フェノール：c1ccc(O)cc1
• カルボン酸：C(=O)O

5. フォーマット変換

異なる化学構造フォーマット間で変換します：

import pubchempy as pcp

compound = pcp.get_compounds('aspirin', 'name')[0]

# 異なるフォーマットに変換
smiles = compound.canonical_smiles
inchi = compound.inchi
inchikey = compound.inchikey
cid = compound.cid

# 構造ファイルをダウンロード
pcp.download('SDF', 'aspirin', 'name', 'aspirin.sdf', overwrite=True)
pcp.download('JSON', '2244', 'cid', 'aspirin.json', overwrite=True)

6. 構造の可視化

2D構造画像を生成します：

import pubchempy as pcp

# 化合物構造をPNGとしてダウンロード
pcp.download('PNG', 'caffeine', 'name', 'caffeine.png', overwrite=True)

# 直接URL経由(requestsを使用)
import requests

cid = 2244  # Aspirin
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/PNG?image_size=large"
response = requests.get(url)

with open('structure.png', 'wb') as f:
    f.write(response.content)

7. シノニム取得

化合物に関するすべての既知の名前とシノニムを取得します：

import pubchempy as pcp

synonyms_data = pcp.get_synonyms('aspirin', 'name')

if synonyms_data:
    cid = synonyms_data[0]['CID']
    synonyms = synonyms_data[0]['Synonym']

    print(f"CID {cid}は{len(synonyms)}個のシノニムを持ちます：")
    for syn in synonyms[:10]:  # 最初の10個
        print(f"  - {syn}")

8. バイオアクティビティデータアクセス

アッセイからの生物学的活性データを取得します：

import requests
import json

# 化合物のバイオアッセイサマリーを取得
cid = 2244  # Aspirin
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/assaysummary/JSON"

response = requests.get(url)
if response.status_code == 200:
    data = response.json()
    # バイオアッセイ情報を処理
    table = data.get('Table', {})
    rows = table.get('Row', [])
    print(f"{len(rows)}個のバイオアッセイレコードが見つかりました")

より複雑なバイオアクティビティクエリの場合、scripts/bioactivity_query.pyヘルパースクリプトを使用します。これは以下を提供します：

• 活性結果フィルタリング付きのバイオアッセイサマリー
• アッセイターゲット識別
• 生物学的ターゲットによる化合物検索
• 特定のアッセイの活性化合物リスト

9. 包括的な化合物注釈

PUG-Viewを通じて詳細な化合物情報にアクセスします：

import requests

cid = 2244
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/{cid}/JSON"

response = requests.get(url)
if response.status_code == 200:
    annotations = response.json()
    # 以下を含む広範なデータが含まれます：
    # - 化学的および物理的特性
    # - 医薬品および医療情報
    # - 薬理学および生化学
    # - 安全性およびハザード
    # - 毒性
    # - 文献参照
    # - 特許

特定のセクションを取得：

# 医薬品情報のみを取得
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/{cid}/JSON?heading=Drug and Medication Information"

インストール要件

Pythonベースのアクセス用にPubChemPyをインストールします：

uv pip install pubchempy

直接API アクセスおよびバイオアクティビティクエリの場合：

uv pip install requests

データ分析用オプション：

uv pip install pandas

ヘルパースクリプト

このスキルには、一般的なPubChemタスク用のPythonスクリプトが含まれています：

scripts/compound_search.py

化合物情報の検索および取得用のユーティリティ関数を提供します：

主要関数：

• search_by_name(name, max_results=10)：名前で化合物を検索
• search_by_smiles(smiles)：SMILES文字列で検索
• get_compound_by_cid(cid)：CIDで化合物を取得
• get_compound_properties(identifier, namespace, properties)：特定の特性を取得
• similarity_search(smiles, threshold, max_records)：類似性検索を実行
• substructure_search(smiles, max_records)：部分構造検索を実行
• get_synonyms(identifier, namespace)：すべてのシノニムを取得
• batch_search(identifiers, namespace, properties)：複数化合物のバッチ検索
• download_structure(identifier, namespace, format, filename)：構造をダウンロード
• print_compound_info(compound)：フォーマットされた化合物情報を出力

使用方法：

from scripts.compound_search import search_by_name, get_compound_properties

# 化合物を検索
compounds = search_by_name('ibuprofen')

# 特定の特性を取得
props = get_compound_properties('aspirin', 'name', ['MolecularWeight', 'XLogP'])

scripts/bioactivity_query.py

生物学的活性データ取得用の関数を提供します：

主要関数：

• get_bioassay_summary(cid)：化合物のバイオアッセイサマリーを取得
• get_compound_bioactivities(cid, activity_outcome)：フィルタリングされたバイオアクティビティを取得
• get_assay_description(aid)：詳細なアッセイ情報を取得
• get_assay_targets(aid)：アッセイの生物学的ターゲットを取得
• search_assays_by_target(target_name, max_results)：ターゲットでアッセイを検索
• get_active_compounds_in_assay(aid, max_results)：活性化合物を取得
• get_compound_annotations(cid, section)：PUG-View注釈を取得
• summarize_bioactivities(cid)：バイオアクティビティサマリー統計を生成
• find_compounds_by_bioactivity(target, threshold, max_compounds)：ターゲットで化合物を検索

使用方法：

from scripts.bioactivity_query import get_bioassay_summary, summarize_bioactivities

# バイオアクティビティサマリーを取得
summary = summarize_bioactivities(2244)  # Aspirin
print(f"総アッセイ数: {summary['total_assays']}")
print(f"活性: {summary['active']}、非活性: {summary['inactive']}")

APIレート制限とベストプラクティス

レート制限：

• 最大5リクエスト/秒
• 最大400リクエスト/分
• 1分間の最大実行時間300秒

ベストプラクティス：

1. 反復クエリではCIDを使用：CIDは名前や構造より効率的です
2. ローカルに結果をキャッシュ：頻繁にアクセスするデータを保存
3. バッチリクエスト：可能な場合は複数のクエリを結合
4. 遅延を実装：リクエスト間に0.2～0.3秒の遅延を追加
5. エラーを適切に処理：HTTPエラーと欠落データを確認
6. PubChemPyを活用：高レベルの抽象化により多くのエッジケースを処理
7. 非同期パターンを活用：大規模な類似性/部分構造検索用
8. MaxRecordsを指定：タイムアウトを回避するため結果を制限

エラーハンドリング：

from pubchempy import BadRequestError, NotFoundError, TimeoutError

try:
    compound = pcp.get_compounds('query', 'name')[0]
except NotFoundError:
    print("化合物が見つかりません")
except BadRequestError:
    print("無効なリクエスト形式")
except TimeoutError:
    print("リクエストがタイムアウト - スコープを削減してください")
except IndexError:
    print("結果が返されません")

一般的なワークフロー

ワークフロー1：化学識別子変換パイプライン

異なる化学識別子間で変換します：

import pubchempy as pcp

# 任意の識別子タイプから開始
compound = pcp.get_compounds('caffeine', 'name')[0]

# すべての識別子形式を抽出
identifiers = {
    'CID': compound.cid,
    'Name': compound.iupac_name,
    'SMILES': compound.canonical_smiles,
    'InChI': compound.inchi,
    'InChIKey': compound.inchikey,
    'Formula': compound.molecular_formula
}

ワークフロー2：医薬品類似性特性スクリーニング

Lipinski's Rule of Fiveを使用して化合物をスクリーニングします：

import pubchempy as pcp

def check_drug_likeness(compound_name):
    compound = pcp.get_compounds(compound_name, 'name')[0]

    # Lipinski's Rule of Five
    rules = {
        'MW <= 500': compound.molecular_weight <= 500,
        'LogP <= 5': compound.xlogp <= 5 if compound.xlogp else None,
        'HBD <= 5': compound.h_bond_donor_count <= 5,
        'HBA <= 10': compound.h_bond_acceptor_count <= 10
    }

    violations = sum(1 for v in rules.values() if v is False)
    return rules, violations

rules, violations = check_drug_likeness('aspirin')
print(f"Lipinski違反: {violations}")

ワークフロー3：類似医薬品候補の検索

既知の医薬品に対して構造的に類似した化合物を特定します：

import pubchempy as pcp

# 既知の医薬品から開始
reference_drug = pcp.get_compounds('imatinib', 'name')[0]
reference_smiles = reference_drug.canonical_smiles

# 類似化合物を見つけ
similar = pcp.get_compounds(
    reference_smiles,
    'smiles',
    searchtype='similarity',
    Threshold=85,
    MaxRecords=20
)

# 医薬品類似特性でフィルタリング
candidates = []
for comp in similar:
    if comp.molecular_weight and 200 <= comp.molecular_weight <= 600:
        if comp.xlogp and -1 <= comp.xlogp <= 5:
            candidates.append(comp)

print(f"{len(candidates)}個の医薬品類似候補が見つかりました")

ワークフロー4：バッチ化合物特性比較

複数の化合物間で特性を比較します：

import pubchempy as pcp
import pandas as pd

compound_list = ['aspirin', 'ibuprofen', 'naproxen', 'celecoxib']

properties_list = []
for name in compound_list:
    try:
        compound = pcp.get_compounds(name, 'name')[0]
        properties_list.append({
            'Name': name,
            'CID': compound.cid,
            'Formula': compound.molecular_formula,
            'MW': compound.molecular_weight,
            'LogP': compound.xlogp,
            'TPSA': compound.tpsa,
            'HBD': compound.h_bond_donor_count,
            'HBA': compound.h_bond_acceptor_count
        })
    except Exception as e:
        print(f"{name}の処理エラー: {e}")

df = pd.DataFrame(properties_list)
print(df.to_string(index=False))

ワークフロー5：部分構造ベースのバーチャルスクリーニング

特定のファーマコフォアを含む化合物をスクリーニングします：

import pubchempy as pcp

# ファーマコフォア(スルホンアミドグループなど)を定義
pharmacophore_smiles = 'S(=O)(=O)N'

# このサブストラクチャを含む化合物を検索
hits = pcp.get_compounds(
    pharmacophore_smiles,
    'smiles',
    searchtype='substructure',
    MaxRecords=100
)

# 特性によってさらにフィルタリング
filtered_hits = [
    comp for comp in hits
    if comp.molecular_weight and comp.molecular_weight < 500
]

print(f"目的のサブストラクチャを持つ{len(filtered_hits)}個の化合物が見つかりました")

リファレンスドキュメント

完全な特性リスト、URLパターン、高度なクエリオプション、その他の例を含む詳細なAPIドキュメントについては、references/api_reference.mdを参照してください。この包括的なリファレンスには以下が含まれます：

• 完全なPUG-REST APIエンドポイントドキュメント
• 利用可能なすべての分子特性のリスト
• 非同期リクエスト処理パターン
• PubChemPy APIリファレンス
• 注釈用PUG-View API
• 一般的なワークフローと使用例
• 公式PubChemドキュメントへのリンク

トラブルシューティング

化合物が見つからない：

• 代替名またはシノニムを試してください
• CIDがわかっている場合はそれを使用
• スペルと化学名形式を確認

タイムアウトエラー：

• MaxRecordsパラメータを削減
• リクエスト間に遅延を追加
• 名前または構造の代わりにCIDを使用してより高速化

空の特性値：

• すべての特性がすべての化合物で利用できるわけではありません
• アクセス前に特性が存在するかを確認：if compound.xlogp:
• 一部の特性は特定の化合物タイプでのみ利用可能

レート制限を超過：

• リクエスト間に遅延(0.2～0.3秒)を実装
• 可能な場合はバッチ操作を使用
• ローカルに結果をキャッシュすることを検討

類似性/部分構造検索がハング：

• これらは15～30秒かかる可能性がある非同期操作です
• PubChemPyはポーリングを自動的に処理
• タイムアウトする場合はMaxRecordsを削減

追加リソース

• PubChem Home：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
• PUG-REST Documentation：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/docs/pug-rest
• PUG-REST Tutorial：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/docs/pug-rest-tutorial
• PubChemPy Documentation：https://pubchempy.readthedocs.io/
• PubChemPy GitHub：https://github.com/mcs07/PubChemPy